Чистий порошок Olivetol

• Основний попередник біосинтезу канабіноїдів

Метаболічний шлях: у Cannabis sativa оліветол служить основною вихідною сировиною для природного біосинтезу каннабігеролової кислоти (CBGA). Полікетидсинтаза (PKS) конденсує гексаноіл-CoA з малоніл-CoA з утворенням оліветової кислоти, яка потім перетворюється на каннабіноїдний скелет за допомогою декарбоксилювання або ферментативного каталізу.

Застосування для досліджень: чистий порошок оліветолу є важливим субстратом для вивчення канабіноїдних ферментативних реакцій, ферментативного синтезу in vitro та створення модифікованих штамів у синтетичній біології.

• Внутрішня біологічна активність і взаємодія рецепторів

Модуляція ендоканабіноїдної системи (ECS): сама молекула оліветолу виявляє слабку спорідненість до канабіноїдних рецепторів (CB1 і CB2) і часто використовується як молекулярний зонд для вивчення способів зв’язування похідних резорцину з рецепторами, пов’язаними з -G-білком (GPCR).

Антиоксидантна та антимікробна ефективність: фенольні гідроксильні групи наділяють оліветол значною -здатністю поглинати радикали (антиоксидантна активність) і інгібувати специфічні грам-бактерії та грибки, демонструючи потенційну цінність у дерматологічних і косметичних композиціях.

• Класична сировина для повного та напів{0}}синтезу

Синтез канабідіолу (КБД) і тетрагідроканабінолу (ТГК): під дією безводних кислотних каталізаторів (наприклад, п-толуолсульфонової кислоти, кислот Льюїса) оліветол вступає в реакцію конденсації з п-ментадієнолом для синтезу КБД з високим виходом; подальша циклізація додатково перетворює його на ТГК та його ізомери.

Не-природні канабіноїдні міметики: шляхом модифікації 5--положення алкільного ланцюга оліветолу (наприклад, збільшення довжини ланцюга, введення атомів фтору або циклоалкільних груп), низка високоафінних високоселективних агоністів або антагоністів рецепторів CB1/CB2 (таких як попередники HU-210 і CP). 55,940) можна синтезувати.

• Хімічна структура та реактивні властивості

Молекулярна формула / молекулярна маса: C11H16O2 (молекулярна маса: 180,24 г/моль).

Ефект орто/параактивації: дві фенольні гідроксильні групи в структурі резорцину здійснюють сильний електронодонорний ефект на бензольне кільце, роблячи позиції C-2, C-4 і C-6 дуже чутливими до реакцій електрофільного заміщення (таких як галогенування, нітрування, алкілування та ацилювання). Це забезпечує дуже гнучку реакційну здатність для створення різноманітних молекулярних бібліотек.

Чистий порошок оліветолу має такі фізико-хімічні властивості, як сильна гідрофобність (LogP приблизно . 3.4) і сприйнятливість до зміни кольору світла/окислення. Дослідження рецептур вимагає цілеспрямованих стратегій доставки:

• Супрамолекулярна інкапсуляція та контроль кристалізації

Комплекси включення циклодекстрину: інкапсуляція порошку оліветолу з B-циклодекстрином значно покращує його розчинність у воді, термостабільність і стійкість до фотолізу, одночасно пом’якшуючи гігроскопічність і окисне знебарвлення під час зберігання.

Дослідження співкристалів і поліморфізму: утворення співкристалів, пов’язаних водневими-зв’язками, з відповідними спів-утворювачами оптимізує їх точку плавлення, швидкість розчинення та стабільність-твердого стану.

• Наноносії та трансдермальна доставка

Використання наноструктурованих ліпідних носіїв (NLC) або полімерних міцел для інкапсуляції оліветолу дозволяє йому проникати через бар’єр рогового шару, сприяючи розробці місцевих протизапальних і антиоксидантних композицій.

• Шляхи хімічного синтезу

У промисловості чистий порошок оліветолу в першу чергу синтезується шляхом реакції 3,5-дигідроксибензойної кислоти (або її складних ефірів) з пентиловим реактивом Гріньяра з подальшим відновним дезоксигенуванням або шляхом циклізаційної конденсації діетилмалонату з гексеноном.

Проблеми контролю якості: рівень домішок (таких як неповністю відновлені проміжні продукти, поліалкільовані домішки та ізомери) необхідно суворо контролювати.

• Синтетична біологія (біологічне виробництво)

Останніми роками інженерні дріжджі (Saccharomyces cerevisiae) або кишкова паличка для експресії шляхів карбоксиредуктази та декарбоксилази 3,5-дигідроксибензойної кислоти-безпосередньо ферментують глюкозу як джерело вуглецю для виробництва оліветолу-стали передовим фокусом екологічного промислового виробництва.

Проміжний продукт органічного синтезу

Основна промислова цінність оліветолу полягає в його каркасі з 5-пентилрезорцину, який можна використовувати для створення:

• Натуральні-аналоги продукту
• Похідні алкілрезорцину
• Бібліотеки медичної-хімії фенолів
• Дослідницькі-сполуки, пов’язані з канабіноїдами
• Мономери функціональних-матеріалів

Полімери з молекулярним відбитком

Olivetol може служити шаблонною молекулою в дослідженнях полімерів з молекулярним відбитком. Не-ковалентні взаємодії спочатку встановлюються між матрицею та функціональними мономерами. Після полімеризації та видалення матриці створюються сайти розпізнавання, комплементарні оліветолу за молекулярною формою та розташуванням функціональних-груп.

Потенційні дослідницькі програми включають:

• Селективна адсорбція фенольних сполук
• Екстракція-твердої фази
• Хімічні та біосенсорні розробки
• Молекулярне розпізнавання в складних матрицях

Дослідження-інгібування-ферментів і-метаболізму ліків

У документації постачальника також повідомляється про використання оліветолу як інгібітора в дослідженнях активності рекомбінантної CYP2C19-опосередкованої (S)-мефенітоїн 4'-гідроксилази. Такі результати, як правило, стосуються ензимології in vitro і не повинні тлумачитися як доказ клінічної фармакологічної ефективності.

Аналітичний довідковий матеріал

Оліветол можна використовувати для:

• Розробка методу HPLC або UPLC
• ГХ або ГХ-МС ідентифікація
• РХ-МС якісний та кількісний аналіз
• Моніторинг синтетичних реакцій
• Скринінг домішок у сировині та супутніх продуктах
• Екологічні та судово-аналітичні дослідження